Der Sk8-Hi erschien 1976 und hieß zunächst Style 38, da Vans seine Schuhe nummerierte, anstatt sie zu benennen. Obwohl die ersten Versionen beliebt waren, erkannte Vans bald, dass ein wichtiges Element fehlte, um die Bedürfnisse der Skateboarder zu erfüllen: Knöchelschutz! Deshalb hat Vans die ursprünglichen Merkmale wie die charakteristische Sohle und die Canvas-Lederkonstruktion übernommen, aber mit einem gepolsterten, hohen Top perfektioniert. Im Laufe der Jahrzehnte hat sich an der Konstruktion des Vans Sk8-Hi nicht viel geändert, doch gibt es seither verschiedene Ausführungen des Sk8-Hi.
